Друга половина XVI — перша половина XVII ст. — якісно новий етап у розвитку архітектури та містобудування на українських землях. Оскільки архітектура як вид мистецької творчості відігравала визначальну роль у розвитку мистецької культури, саме в ній найраніше і найяскравіше проявилися нові тенденції, що поступово стали визначальними для розвитку мистецької культури загалом.
Вони насамперед пов’язані з діяльністю приїжджих європейських будівничих (перед початком XVII ст. майже виключно італійців), які надали мурованій архітектурі українських земель яскраво виражених рис пізньоренесансного будівництва, здебільшого у його північноіталійському провінційному варіанті. Від другої половини XVI ст. залишки готики виступають хіба що у вигляді рудиментів, а від початку наступного століття на українському ґрунті постають перші споруди новітнього барокового стилю. Відповідно найновіші європейські системи поширюються також в містобудуванні та оборонній архітектурі.
Діяльність будівничих італійського походження розпочав згадуваний в актах львівського міського архіву, починаючи від 1543 р., невідомий за прізвищем майстер Петро, який, за свідченням магістрату м. Бистриця в Трансільванії з 1561 р., походив з Луґано 1. Саме він став першим з численної групи північноіталійських будівничих, які почали з’являтися на львівському ґрунті вже у другій половині століття й виступають в документах міського архіву ще з-перед кінця 50-х рр. їхній приплив до Львова значно зростає від 1560-х рр., а вершина цього процесу припадає на 1580-ті рр., коли у місті у 1585 р. прийняли міське право одразу три італійських і п’ять неіталійського походження будівничих 2. Здебільшого ці майстри були земляками Петра Італійця з нинішнього італошвейцарського пограниччя, проте окремі походили з інших реґіонів, як, наприклад, Рох Шафранець з Венеції або чи не найвидатніший серед них — Павло з Рима. Нерідко до Львова італійські будівничі потрапляли через Краків, так само часто Львів служив для них важливим пунктом у дальшому просуванні на схід. Тут насамперед варто згадати Петра Італійця, який працював над спорудженням костьолу в Бистриці у Трансільванії, Христофора Боццано, який перебував на службі у князя Костянтина Острозького й працював над спорудженням замку у Меджибожі 3, Петра Сперендіо, який побував у Молдові й відомий насамперед зі служби у князя К. Острозького в Тернополі та Острозі 4, Джакопо Мадлена, якому приписують авторство костьолу бернардинів в Ізяславі (Заслав) на Хмельниччині, зайнятого будівництвом Успенської церкви на Подолі у Києві Себастьяно Браччі та Октавіано Манчіні, який працював над відбудовою київського Софійського собору. Після 80-х рр. приплив італійських майстрів сповільнився, а їхня діяльність остаточно пішла на спад з перших десятиліть XVII ст. Більшість з них не змогли утриматися на місцевому ґрунті. Лише в окремих випадках до нас дійшли відомості, що родини майстрів осіли в Україні. До таких поодиноких прикладів належить документально засвідчена родина П. Сперендіо в Острозі 5.
Особливо варто відзначити, що, за нововіднайденими джерельними даними, щонайпізніше від 1560-х рр., італійські будівничі постійно перебували на службі у найвпливовішого з тогочасних українських магнатів князя Острозького. Ці відомості ставлять у дещо новому світлі проблему діяльності італійських архітекторів на українських землях, акцентуючи увагу на практично зовсім не відомій до останнього часу ролі представників української еліти у поширенні нової архітектурної традиції в Україні. Проте характерно, що лише в одному випадку віднотовано продовження родинної традиції італійських будівничих у другому поколінні — його дає львівський будівничий першої половини XVII ст.
Ян Покорович, син Адама Покори 6. З вигасанням покоління майстрів, які прибули на українські землі ще перед кінцем XVI ст., від початку XVII ст. в Україні діють хіба що поодинокі архітектори італійського походження, як будівничий Підгорецького замку Андреа дель Аква. Натомість у першій половині XVII ст. активно виступають єзуїтські архітектори, діяльність яких дала ряд визначних зразків костьольного будівництва, вперше на українському ґрунті починають виступати також військові інженери, як Ґійом Левассер де Боплан чи Павло Гродзіцький. Фактично упродовж одного століття двічі кардинально змінився особовий склад будівничих-професіоналів європейської традиції.
Якщо в самому будівництві європейської орієнтації ренесансні тенденції в їхньому пізньому варіанті повністю запанували уже в другій половині XVI ст., то нові засади містобудування виступають на українських землях лише від початку наступного століття. Їхнє поширення пов’язане насамперед з активністю окремих представників магнатерії й діяльністю у них на службі інженерів та будівничих європейського походження. Один із найраніших і найяскравіших таких прикладів дає розпланування Шаргорода, який заснував канцлер і коронний гетьман Ян Замойський 7. Відомо, що італійський архітектор Бернардо Морандо, який перебував у нього на службі, працював над укріпленням Львова і Кам’янця-Подільського, принаймні консультував певні роботи 8.
Рідкісний зразок добре збереженої не лише планувальної структури, а й забудови новозаснованого міста початку XVII ст. дає Жовква. її ядро становить нерегулярна в плані Ринкова площа, південно-західну сторону якої займають споруджений у пониженій її частині замок та монументальний парафіяльний костьол. Квартали невеликого середмістя примикають до центральної площі з північної та східної сторін.
Найновіші тенденції європейського містобудування першої половини XVII ст. знайшли вираз у переплануванні міста Броди на Львівщині. Територія міста була розмірена за французькою системою в туазах, що дало підстави приписати ідею плану відомому французькому військовому інженерові Ґійому Левассеру де Боплану, який перебував на польській службі й віднотований документами міського архіву вже 1631 p. 9 Броди розплановані у вигляді регулярного п’ятикутника, у західній частині якого була збудована укріплена резиденція власників. Окрім Бродів, Боплан перепланував також подільське місто Бар.
Природно, що поодинокі новозасновані чи, як Броди, повністю переплановані міста найповніше демонструють поширення на українських землях новітніх європейських принципів містобудування. Проте у загальній картині розвитку містобудування на українських землях розплановані відповідно до найновіших європейських вимог урбаністичні ансамблі посідали порівняно скромне місце. Поряд з ними складалися і найбільше поширювалися традиційніші за характером міські організми. Їхнім рідкісним іконографічним прикладом може служити збережений у міській актовій книзі вид заснованого 1607 р. Болехова на Прикарпатті. Хоч у другій половині XVI — першій половині XVII ст. виникло чимало нових міст та містечок, вони далеко не завжди утримували свій статус.
Містобудівельна справа найактивніше розвивалася насамперед на території давніх історичних міст. Чимало з них отримали нові або значно оновили уже існуючі міські укріплення. Прикладом можуть бути фортифікації Кам’янця-Подільського, які досить активно оновлювалися в другій половині XVI ст. Нову систему міських укріплень на зламі століть отримав Острог — від неї в доброму стані збереглася Луцька брама й значно пошкоджена Татарська. В систему укріплень входив і давній замок, на території якого у цей час з’явилася Кругла вежа, ймовірно, ідентична із згаданою як «новозбудована» в інвентарі частини міста 1603 р. Оскільки документальні джерела засвідчують діяльність у цей час на терені міста італійського архітектора Петра Сперендіо, є підстави пов’язувати острозькі укріплення саме з його іменем 10. Окрім Острога на Волині з першої половини століття збереглися також міські ворота в Олиці (1630-ті рр.).
У Львові в другій половині XVI ст. проведено значні роботи над відновленням міських фортифікацій, в ході яких збудовано Порохову вежу (1554 — 1556). У 1555 — 56 рр. біля східної сторони міської стіни з’явився Міський арсенал, відбудований після пожежі у 1574 — 75 р. 1639 р. на північ від нього уже в барокових формах споруджено Королівський арсенал (проект військового інженера П. Гродзіцького). З міських укріплень Жовкви частково збереглися вежа й Звіринецькі ворота, а також значною мірою реконструйовані Глинські.