Олешківська Січ — Січ, що існувала на пониззі Дніпра, в районі Олешшя (як припускають, територія Цюрупинська Херсонської обл.) з 1711 по 1728.
На той час територія Олешшя була окупована Кримським ханством, проте козаки змушені були заснувати там свою Нову Січ, оскільки в 1709 році російські війська зруйнували Стару (Чортомлицьку) Січ, а в 1711 витіснили козаків з пониззя р. Кам’янки, де вони заснували новий Запорізький Кіш. По тому, як 1713, згідно з Прутським мирним договором, кордон між Кримським ханством та Росією було визначено між річками Самара та Орель, становище козаків значно погіршилося, оскільки російська влада забороняла козакам вести торгівлю з тією частиною України, котра залишалася під владою Росії. В 1714 частина козаків, яка була незадоволена своїм становищем та орієнтацією кошового отамана К. Гордієнка, що був противником союзу з Росією, обрала кошовим Івана Малашевича, котрий одразу ж звернувся до царського уряду з проханням дозволити запоріжцям повернутися в межі Російської держави. Проте росіяни дозволу не дали, хоча й не заперечували проти того, щоб козаки невеличкими групами поверталися на Гетьманську Україну. Відомо, наприклад, що 350 козаків, які повернулися 1714, дістали дозвіл поселитися у Конотопі та Глухові, тобто подалі від Запоріжжя, В 1728, не маючи наміру й далі залишатися підвладними ханові, козаки перенесли свою Січ на р. Підпільну, в межі Гетьманської України. Проте дозвіл на заснування там Січі вони дістали від росіян лише в березні 1734.
Олешківська Січ (1711-1728, 1734). Запорозькі козаки, які змушені були під тиском царських військ покинути Чортомлицьку і Кам’янську Січ, заснували з дозволу кримського хана Січ поблизу стародавнього міста Олешки. Жити під владою споконвічного ворога — Кримського ханства — було тяжко. Хан зобов’язував козаків воювати на його боці, примушував працювати на важких роботах, не дозволяв тримати армату, забороняв укріплювати Січ, відвів під Січ суху піщану місцевість, накладав на козаків великі штрафи й податки, навіть таємно продавав окремих козаків на турецькі судна-каторги.
Олешківська Січ будувалася ніби тимчасово, навіть стіни церкви Покрови Божої Матері були з очерету, замість даху — нап’ято тканину.
На Січі, як правило, перебувало мало запорожців, вони розходилися на промисли в луги, степи та лимани над Бугом, Самарою та у Великий Луг.
Козацька громада Олешківської Січі розкололась на два табори. Промосковський табір, у якому переважала сірома, був керований Іваном Гусаком (його обрали кошовим отаманом замість Костя Гордієнка). Він звернувся до царського уряду за дозволом повернутися на рідні місця. Відповіді так і не надійшло.
З відновленням гетьманства в 1727 р. кошовий отаман Павло Федорів за згодою ради, незважаючи на протести Костя Гордієнка, відправив до нового гетьмана Данила Апостола чергового листа з проханням, щ;об цар прийняв запорожців під свою руку. Це прохання, як і попередні, залишилося без відповіді. Січова сірома самовільно вирушила до Великого Лугу, силою забравши з собою Костя Гордієнка. У результаті відновилася Кам’янська Січ.
(Рештки Олешківської Січі частково збереглися на околиці сучасного міста Цюру-пинська).