Нова сторінка відкривається 1663 р. Мазепа залишає на Казімира. Деякий час живе на Правобережжі (очевидно, у батьківському маєтку). Згодом часто навідується до резиденції правобережного гетьмана Петра Дорошенка), деякий час був навіть генеральним писарем), а пізніше переходить до гетьмана Лівобережної України Івана Самойловича. Відтоді почалося його стрімке сходження на вершину влади. Звання військового товариша, посада генерального осавула і, нарешті, після перевороту 1687 р. гетьманська булава — основні віхи політичної кар’єри цієї людини. Про можливість альтернативних кандидатур на Коломацькій раді, хабар князю Голіцину, симпатію московського двору говорити не будемо. Факт залишається фактом: Іван Мазепа став гетьманом, що задовольняло, очевидно, і козацьку старшину, і російські урядові кола (документи свідчать, що він у Москві всіх «зачарував» своєю щедрістю, вмінням владнати найделікатнішу справу).
Гетьманування І. Мазепа почав традиційно: підписав на березі Коломака документи, що визначали місце Лівобережної України в складі Російської держави. Незабаром зайнявся розподілом майна Самойловича і розправою над своїми противниками, роздачею універсалів на нові маєтності та організацією бенкетів у Батурині. Не обминув і українське поспільство. Гетьманські постанови, розпорядження страхали жорстокими карами непокірних (і не лише страхали: у містах і селах були проведені екзекуції) і водночас скасовували найбільш обтяжливі податки. Новий гетьман керувався старим випробуваним принципом «батога і пряника».
Його житейське і політичне кредо, висловлене у формулі «вміти змінювати шкіру лиса, що робить засідку, на шкіру лева, що примушує тремтіти вовків», як правило, приносило перемоги. Але все ж були у гетьмана і помилки, причому, помилки фундаментального характеру, які виявилися роковими у зриві його планів та задумів. Такою помилкою була соціальна політика.
Найвища в козацькій державі посада відкрила йому якнайширші можливості для збагачення. Дрібний український шляхтич невдовзі став одним із найбільших феодалів-землевласників. У маєтностях, розкиданих по різних районах Росії — двадцять тисяч кріпаків. Про казкові гетьманські багатства ходили легенди. Вони захоплювали уяву сучасників, а шукачі скарбів і сьогодні не
втратили надію їх знайти. Гетьман, як далекоглядний політик та адміністратор, уміло проводив свою соціальну лінію. Він прагнув регламентувати роздачу рангових маєтностей, виступав противником переходу козаків селянський стан (універсал від 1691 р.), намагався внести деякі зміни у систему оренд і т. п. Він передбачав наслідки надмірного феодального визиску, що призводив до подальшого загострення соціальних суперечно- стей у суспільстві.
Разом з тим слід враховувати, що правління Мазепи — це час дальшого посилення всіх форм феодального визиску селян і козаків. Вперше після визвольної війни він видав універсал (1701 р.), що узаконював дводенну панщину для селян Ніжинського полку. Над селянством Лівобережжя нависла реальна загроза покріпачення. Крім того, гетьман ніколи не співчував «заколотникам» і «злочинцям». За його наказом наймані полки жорстоко розправлялися з найменшими проявами невдоволення, придушували народні виступи і повстання.
Ідеалом суспільно-політичного устрою для Івана Мазепи, безперечно, була Річ Посполита. Там він виріс, здобув відповідне виховання, засвоїв звичаї польської аристократії. Не випадково гетьманський двір у Бату-рині дуже нагадував варшавську резиденцію польських королів. Було запроваджено відповідний ритуал, з’явилися молоді польські шляхтичі, яких називали «гетьманськими дворянами». У роки правління І. Мазепи утвердились і привілейовані групи з верхівки заможного козацтва, так звані «бунчукові товариші», «значкові товариші», «знатні товариші». Люди оцінювалися не за розумовими здібностями чи військовим талантом, а за належністю до оточення гетьмана (бунчукові товариші носили за ним бунчук або виконували ад’ютантські доручення). У небуття йшли демократичні козацькі традиції виборності старшини усіх рівнів і рангів. По суті, на Україні зароджувалося дворянство — із спадковою владою, титулами, землями і залежними селянами.
Ця соціальна політика привела до того, що у вирішальний момент широкі маси козаків і селян не підтримали планів І. Мазепи. В пам’яті народній ще свіжими-були спомини про панування Польщі з її шляхетницькою анархією, жорстоким соціальним та національно-релігійним визиском.
Новий гетьман з’явився перед Петром І, коли становище його благодійника, князя В. Голіцина, різко змінилося: за підтримку царівни Софії того заслали, конфіскувавши майно. Іван Мазепа сподобався молодому царю. Замість погроз і «доган» гетьман і старшина одержали грамоти на нові маєтки, багаті подарунки. З часом взаємини цих різних за становищем, віком, характером, моральними засадами людей переросли у відносини, сповнені гармонії та взаємопідтримки. Петро І мав усі підстави довіряти українському гетьману. Після багатьох років «крамол» і «зрад» з’явився підданий, який вірою і правдою служив його інтересам: доповідав про «витівки» запорожців, придушував народні рухи, посилав козацькі полки то в далекі північні райони, то в Польщу, то на південь. Цар не лишався в боргу: на Івана Степановича «сипалися» маєтки, тисячі залежних селян, коштовності, найвищі нагороди і титули. Численні листи і доноси на гетьмана, що надходили до Москви, губились у нетрях бюрократичного апарату чи повертались у Батурин. їх авторів чекала жорстока кара (не уникли її, як відомо, навіть генеральний суддя В. Кочубей і полтавський полковник І. Іскра).
Здавалося, ніщо не могло затьмарити ідилічних взаємин правителів Росії та України. Приязнь та повне довір’я звучать у листах Петра І до Івана Мазепи, вірно-підданство — у посиланнях гетьмана до царя. Жодного натяку на напруженість чи суперечності! Тому «громом з ясного неба» став перехід Івана Мазепи на бік шведського короля Карла XII. Для Петра І це було справжнім потрясінням: людина, яка протягом багатьох років входила до його оточення і яку він, здавалося, добре знав, опинилася у таборі противника! Це стало несподіванкою і для частини старшини, не кажучи вже про рядове козацтво, міщан, православне духовенство і селянські маси.
Питання про мотиви цього кроку Івана Мазепи здавна було в центрі уваги істориків. Сам гетьман, за словами генерального писаря П. Орлика, пояснював свої дії так: «… не для приватной моей пользы, не для высших гоноров, не для болшаго обогащенія, а ни для инньїх яковых-нибудь прихотей, но для вас всех под властію и реиментом моим зостаючих, для жон и детей ваших, для общего добра матки моей отчизньї бедной Украиньї все-го войска Запорожскаго и народу малороссийского, и для подвышения и разширеня прав и волностей войско-вых, хочу тое при помощи Божой чинити, чтоб вы з жонами и детми, и отчизна с войском Запорожским так от Московской, як и от Шведской сторони не погибли»
Сумніватись у правдивості свідчення особи, втаємниченої в плани Івана Мазепй, не доводиться.
Звичайно, Іван Мазепа добре знав про становище ця Лівобережній Україні, поступовий, але неухильний наступ на її автономний устрій, розумів централізаторські прагнення царизму, бачив зарозумілість і пихатість російських воєвод, придворних чинів, їхню зверхність у ставленні до старшини. Був чудово обізнаний із злиденним становищем рядового козацтва, яке тисячами гинуло далеко від рідної землі у воєнних походах, на будівництві каналів, зведенні фортець. Величезний податок, що часто перевищував господарські можливості, ліг на плечі селян. За словами М. С. Грушевського, «в народних масах Мазепа ніколи не був популярний, як гетьман панський, старшинський і вірний прислужник московського правительства, пильний виконавець царських велінь, що так важко упадали на Україну»
Не збільшив любові народу і тривалий конфлікт гетьтана із Семеном Палієм — одним з організаторів визвольного руху на Правобережній Україні. Тут ішлося не лише про їхні особисті симпатії чи антипатії, не лише про заздрість Івана Мазепи до популярності фастівського полковника. Тут зіткнулися, (на думку В. В. Антоновича) два полярних погляди на суспільно-політичний лад України — демократичний, козацький С. Палія і аристократичний, панський Мазепи. Гетьман домігся свого: Петро І прислухався до доносів улюбленця і дозволив заарештувати С. Палія, а згодом заслати його до Си-біру.
Про причини переходу Івана Мазепи на бік шведського короля навряд чи можна говорити однозначно. Очевидно, далися взнаки певні суспільні та моральні позиції гетьмана, його особисті образи. Нарешті він відбивав відомі ідеї автономічно настроєної старшини. Повороту в політичній кар’єрі сприяла також і міжнародна ситуація, що склалася на початку XVIII ст. в Європі. Молодий, енергійний шведський король Карл XII завдав поразки росіянам у Прибалтиці, поставив на коліна Данію, вступив на територію України та Білорусії. У Польщі був детронований Август II, королем обрали шведського ставленика Станіслава Лещинського. Здавалося, доля відвернулася від не менш енергійного, ніж Карл, одержимого реформаторськими ідеями Петра І. І тут перші сумніви закралися в душу гетьмана. У здійсненні своїх політичних задумів І. Мазепа не був оригіналом. Плани союзу зі шведами, започатковані ще запорожцями, згодом були розвинуті Б. Хмельницьким. Але І. Мазепа наповнив їх новим змістом. Він уже опирався на досить стійку історичну традицію, яку репре-зтувала частина козацької старшини. Документи засвідчують, що перші контакти між І. Мазепою і польським королем С. Лещинським були започатковані 1705 р. Перебуваючи у Дубно, він зійшовся з княгинею Анною Дольською, з якою вів «денні і нічні конференції». Розмови з цією «прелестницей» (вислів гетьмана) ще більше посилили сумніви, а також зміцнили впевненість І. Мазепи у необхідності докорінно змінити політичну орієнтацію. Зв’язки гетьмана з С. Лещинським стали відтоді регулярними. Але І. Мазепа все ще не зважувався прийняти остаточне рішення.
Протягом наступного часу контакти між обома сторонами не припинялися. На їх форму та інтенсивність впливали різні фактори: боротьба між прихильниками Августа II і С. Лещинського, подальше загострення стосунків козацької старшини з царськими воєначальниками і т. п. Особливе збентеження, що межувало із справжнім шоком, викликали слова, сказані князем Олександром Меншиковим на званому обіді у гетьмана (липень 1706 р.), де були присутні цар і ряд придворних сановників. Тоді напідпитку Олександр Данилович порадив Івану Степановичу негайно взятися за реформування внутрішнього устрою гетьманщини, з тим щоб остаточно ліквідувати її автономію. Реакцію старшини на ці слова князя найбільш повно висловив прилуцький полковник Дмитро Горленко, який заявив: «Як ми за душу Хмельницького всегда бога молим и имя его блажим, что Украйну от ига ляцкого освободил, так противним способом и ми дети наши во вечньїе роди душу и кости твои будем проклинать, если нас за гетьманства своего по смерти своей в такои неволи зоставишь»