Ескі-Кермен став єдиною гірською фортецею, покинутою людьми після відходу візантійців із Криму в 12-13 ст. Тому пам’ятки ромейської епохи тут не були поховані під наступними нашаруваннями. Місто було побудовано наприкінці б ст. н. е. візантійськими інженерами для союзного місцевого населення, представленого в цьому районі переважно готами.
Укріплення складалися з кільцевої стіни з кількома монументальними вежами, на жаль, повністю зруйнованими. Крім того, в центрі Ескі-Кермена візантійці побудували класичну тринавову базиліку, руїни якої збереглися до наших днів.
М’який вапняк, із якого складено Ескі-Керменське плато, дозволив жителям міста створити складну систему штучних печер, у яких розмістилися господарські та житлові будівлі, келії ченців і кілька церков.
Головна вулиця Ескі-Кермена нині цілком утворена з «печер» – двоповерхових споруд, видовбаних у м’якій вапняковій породі. А в минулому на їхніх дахах розташовувалися справжні будинки, складені з каменю, оборонні стіни, вежі та храми.
Серед «печерних храмів» Ескі-Кермена найбільш значимим є так зване «Судилище» (насправді – велика готська церква 7-8 ст.). В апсиду храму вписано синтрон – кам’яну лаву для священнослужителів із розташованим у центрі кріслом для настоятеля храму. Зазвичай це крісло називають «троном єпископа», однак історики сумніваються, що в Ескі-Кермені мешкав ієрарх такого високого рангу. Імовірно, трон займав протоієрей, головний священик міста.
Ще кілька печерних храмів розкидані на околицях Ескі- Кермена. На початку шляху, що веде до міста, стоїть храм Трьох Вершників (1292 р.), у якому повністю зберігся вівтарний розпис із фігурами кінних воїнів. У глибині долини розташований храм Донаторів (10-11 ст.), фрески якого представлені численними зображеннями святих і мешканців Ескі-Кермена. На апсиді храма Успіння зберігся дивний розпис: Іісус-дитя у колисці, що схожа на чашу Грааля. За переказами кримських греків, таємнича золота колиска була найціннішою реліквією православних володарів півострова.
Ескі-Кермен був практично неприступним для ворогів. У місті були великі запаси зерна, а водою його забезпечував висічений крізь усю товщу скелі колодязь. Однак під час чергової облоги ордами Ногая серед жителів навколишніх сіл знайшовся зрадник, який показав, де колодязь найближче підходить до стіни скелі. Вночі загарбники пробили в стіні колодязя пролом і, перебивши варту, захопили головні ворота. Місто спорожніло – в ньому більше не було води…